Как диагностировать поему не срабатывает стиль шрифта?

Если custom.css подключён после de_style.css, но стиль не применяется, значит дело не только в порядке подключения. CSS выигрывает по каскаду: важны специфичность селектора, наличие !important, media queries, inline-стили и то, совпадает ли селектор с реальным элементом.

Откройте DevTools → Elements → выберите элемент → вкладка Styles. Там видно, какое правило перечёркнуто и какое победило. Это быстрее, чем гадать по файлам.

Типовые причины:

• селектор в de_style.css более специфичный;
• старое правило содержит !important;
• ваше правило попало в media query, который сейчас не активен;
• файл custom.css кешируется и браузер видит старую версию;
• элемент имеет inline-style;
• селектор написан не под текущую HTML-структуру.

Пример: такое правило может проиграть:

.button {
  color: red;
}

А такое победит, если исходное правило более конкретное:

.page .content .button {
  color: red;
}

Но не злоупотребляйте специфичностью. Лучше повторить структуру ровно настолько, насколько нужно. !important используйте только если перебиваете чужой inline/плагин и другого выхода нет.

Также проверьте Network: файл custom.css должен реально грузиться с кодом 200 и содержать свежий CSS. Для кэша добавляют версию:

<link rel="stylesheet" href="/custom.css?v=2">

Итог: порядок подключения важен, но не единственный фактор. Смотрите DevTools Styles: там точно видно, почему правило проиграло — специфичность, media query, cache, inline style или !important.